Photoprotective effect of verbascoside from Buddleja cordata in SKH-1 mice exposed to acute and chronic UV-B radiation / Efecto fotoprotector del verbascósido de Buddleja cordata en ratones SKH-1 expuestos de forma aguda y crónica a laradiación UV-B

Ultraviolet radiation (UVR) is involved in both sunburn and the development of skin cancer, which has a high incidence worldwide. Strategies to reduce these effects include the use of photoprotective substances. The aim of this work was to investigate the photoprotective effect of verbascoside isolated from the methanolic extract of Buddleja cordata (BCME) in SKH-1 mice exposed to acute and chronic UV-B radiation. The mouse dorsal area was evaluated macroscopically and microscopically for diagnosis; verbascoside penetration into mouse skin was investigated in vivo by the tape stripping method. After acute UV-B exposure, 100 percent of irradiated mice that had been protected with verbascoside showed no signs of sunburn or of inflammatory processes. After chronic exposure, 100 percent of unprotected mice showed skin carcinomas; in contrast, in mice topically treated with either BCME or verbascoside, the presence of lesions was decreased by 90 percent. These results prove that verbascoside penetrates through the skin of mice and suggest that verbascoside and BCME may potentially prevent photodamage on mice’s skin after acute and chronic UVR exposure.

La radiación ultravioleta (RUV) provoca quemaduras solares y el desarrollo de cáncer de piel. El objetivo de este trabajo fue investigar el efecto fotoprotector del verbascósido obtenido del extracto metanólico de Buddleja cordata (EMBC) en ratones SKH-1 expuestos a RUV-B de manera aguda y crónica. El diagnóstico histológico se llevó a cabo en la piel de la zona dorsal de los ratones. La penetración del verbascósido fue cuantificada mediante la técnica de la cinta adhesiva. En el experimento agudo, el 100 por ciento de los ratones protegidos con verbascósido no evidenciaron signos de quemadura ni procesos inflamatorios. En el experimento crónico los ratones sin protección e irradiados presentaron carcinomas cutáneos. En contraste en los ratones protegidos con EMBC o verbascósido las lesiones disminuyeron un 90 por ciento en ambos grupos. El verbascósido penetró en la piel del ratón. Los resultados sugieren que el EMBC y el verbascósido previenen el fotodaño en la piel de ratones expuestos de forma aguda o crónica a la RUV.

Triterpenes and Beta-agarofurane sesquiterpenes from tissue culture ofMaytenus boaria / Triterpenos y Beta-agarofuranos sesquiterpenos desde cultivo de tejidos de Maytenus boaria

Leaf explants of Maytenus boaria were induced towards callus tissue culture with different mixture of cytokinins and auxins. MeOH extract of callus was partitioned with AcOEt and water, and through repeated chromatography procedures were isolated and identified, four triterpenes and three beta-agarofuran sesquiterpenes.

Explantes de hojas de Maytenus boaria fueron inducidos a formar callos mediante diferentes mezclas de citoquininas y auxinas. Un extracto metanólico de los callos fue fraccionado con AcOEt y agua, y mediante repetidas cromatografías fueron aislados e identificados siete compuestos, cuatro triterpenos y 3 sesquiterpenos del tipo agarofurano.

Volatile organic compounds from pachyrhizus ferrugineus and pachyrhizus erosus (Fabaceae) leaves / Compuestos orgánicos volátiles de las hojas de pachyrhizus ferrugineus y pachyrhizus erosus (Fabaceae)

In México, Pachyrhizus erosus (Fabaceae) commonly called "jícama", is widely known for its edible tubers. It is cultivated since the pre-Columbian period, and the powdered seeds have been used for the treatment of mange, lice, and fleas, due to their content of rotenone, a well-known insecticidal compound. On the other hand, P. ferrugineus, a wild species can only be found in the Tropical Forests, and has no commercial value. It is known that plants release volatile organic compounds (VOCs) showing qualitative and quantitative differences if are wild or cultivated. VOCs are also involved as repelling or attracting chemical signals to insect herbivores, and their natural enemies. Until now, the VOCs of the leaves of P. erosus and P. ferrugineus have not been investigated. In the present contribution the VOCs of both species were characterized by headspace solid-phase (HS-SPME) extraction and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS-TOF). In P. erosus 21 VOCs were found, being the most abundant: cyclohexanone (32.8 percent), 3-hexen-1-ol (Z) (32.7 percent), 3-hexenal (Z) (10.5 percent). The majoritarian compounds were C6 or C5 derivatives In P. ferrugineus, the most abundant VOCs were: 5-hexene-1-ol acetate (51.5 percent), undecanal (22.4 percent), 2-hepten-1-al (14.5 percent). The majoritarian compounds were C6, C7 or C11 derivatives.

En México, Pachyrhizus erosus (Fabaceae) es llamada comúnmente "jícama" y es conocida por sus tubérculos comestibles. Se ha cultivado desde el período pre-Colombino y las semillas se han utilizado para el tratamiento tópico de la sarna, piojos, pulgas; las semillas contienen rotenona, un compuesto insecticida. Por otra parte, P. ferrugineus solo está presente en estado silvestre en los bosques tropicales y carece de valor comercial. Se sabe que las plantas liberan compuestos orgánicos volátiles (COV) y muestran diferencias cualitativas y cuantitativas dependiendo, si son silvestres o cultivadas. Los COV también son señales químicas atrayentes o repelentes de los insectos herbívoros y a sus enemigos naturales. Hasta ahora, los COV en las hojas de P. erosus y P. ferrugineus no han sido investigados. En el presente trabajo, los COV se identificaron mediante la microextracción (HS-SPME) en fase sólida, e identificados por cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (GC-MS-TOF). En P. erosus se encontraron 21 COV, siendo los más abundantes: ciclohexanona (32.8 por ciento), 3-hexen-1-ol (Z) (32.7 por ciento) y 3-hexenal (Z) (10.5 por ciento). Los compuestos mayoritarios son C6 y C5. En P. ferrugineus los más abundantes fueron: 5-hexen-1-ol acetato (51.5 por ciento), undecanal (22.4 por ciento) y 2-hepten-1-al (14.5 por ciento). Los compuestos mayoritarios son C6, C7 o C11.

Pedalitin from isodon japonica, an inactivation of soybean lipoxygenase-1 / Pedalitina de isodon japonica, un inactivador de la lipo oxigenasa-1 de poroto de soya

Pedalitin, isolated from the aerial part of Rabdosia japonica (Labiatae), inhibited soybean lipoxygenase-1 (EC 1.13.11.12, Type I) with an IC50 of 152.5 uM. The progress curves for an enzyme reaction, pedalitin inactivate the lipoxygenase-1 in a time dependent, irreversible manner, exhibiting kinetics with a kinact/KI of 59.6 +/- 10 mM-1min-1. In the pseudoperoxidase activity, pedalitin is very slowly oxidized by the soybean lipoxygenase-1 catalyzed decomposition of lipid hydroperoxides.

Pedalitina, aislada de las partes aereas de Rabdosia japonica inhibió a la lipooxigenasa-1 (EC 1.13.11.12 tipo I) con un IC50 de 152.5 uM. La curva de progreso para una acción enzimática, pedalitina inactivó a la lipooxigenasa-1 de una manera dependiente del tiempo, de una manera irreversible, exhibiendo una cinética con una kinact/KI de 59.6 +/- mM-1min-1. En la actividad pseudoperoxidasa, pedalitina es oxidada lentamente por la descomposición de la lípido hidroperóxido de la lipooxigenasa-1 de poroto de soya.

Insect Growth Regulator (IGR) effects of Eucalyptus citriodora Hook (Myrtaceae) / Efectos tóxicos e IGR de Eucalyptus citriodora Hook (Myrtaceae)

In addition to eucalyptin the methanol extract from leaves of Eucalyptus citriodora (Myrtaceae) afforded the known compounds apigenin, chrysin, luteolin, naringenin, quercetin; together with betulinic acid, oleanolic, ursolic acid, and two remaining complex mixtures of unidentified flavonoids and triterpenes. These compounds together with triterpenes mixtures, hexane and ethyl acetate extracts showed antifeedant, insecticidal and insect growth regulatory activities against fall armyworm [Spodoptera frugiperda JE Smith (Lepidoptera: Noctuidae)] an important pest of corn, and yellow mealworm [Tenebrio molitor (Coleoptera:Tenebrionidae)] a pest of stored grains. The most active compounds were chrysin, eucalyptin, quercetin, luteolin, and betulinic and oleanolic acids and the mixtures of flavonoids and triterpenes (M1 and M2). These compounds and mixtures had IGR activity between 0.2 to 5.0 ug/mL and insecticidal effects between 5.0 and 10.0 μg/mL.The extracts were insecticidal to larvae, with lethal doses between 20-100 ug/mL. These compounds appear to have selective effects on the pre-emergence metabolism of the Lepidoptera, since in all treatments of the larvae of S. frugiperda the pupation was shortened and this process showed precociousness in relation to control. Thus, these substances may be useful as potential natural insecticidal agents.

Extracto metanolico de hojas de Eucalyptus citriodora (Myrtaceae) proporcionó además de eucalyptin, flavonoides tales como apigenina, crisina, luteolina, naringenina, quercetina; los triterpenos, ácido oleanólico, ácido ursólico betulínico, y dos mezclas complejas de flavonoides y triterpenos no identificados M1 y M2. Los flavonoides, triterpenos y mezclas de triterpenos, extractos de acetato de etilo y hexano mostraron efectos antialimentarios, insecticida y actividad reguladora de crecimiento (IGR) frente al gusano cogollero [Spodoptera frugiperda JE Smith (Lepidoptera: Noctuidae)], una plaga importante del maíz y frente al gusano de la harina [Tenebrio molitor (Coleoptera: Tenebrionidae)], una plaga de los granos almacenados. Los compuestos más activos fueron crisina, eucalyptin, quercetina, luteolina, ácido betulínico y ácido oleanólico y las mezclas de flavonoides y triterpenos (M1 y M2). Estos compuestos y mezclas mostraron actividad IGR entre 0,2 y 5,0 ug/mL y efectos insecticidas entre 5,0 y 10,0 μg/mL. Los extractos mostraron carácter insecticida para las larvas a dosis letales entre 20-100 ug/mL. Estas muestras parecen tener efectos selectivos sobre el metabolismo de pre-emergencia de los lepidópteros, ya que en todos los tratamientos de las larvas de S. frugiperda el tiempo de la pupación se acortó; este proceso muestra precocidad en relación con el control, las substancias ensayadas en este trabajo pueden ser útiles como potenciales agentes insecticidas naturales.

Germination inhibitory activity of selected plants from Central South of Chile / Actividad inhibitoria de la germinación de plantas seleccionadas del Centro-Sur de Chile

Methanol extract obtained from aerial parts of 24 selected plants from Central Valley and Pre-andean foothill from Ñuble Province of Chile were tested for its inhibitory germination activity against Trifolium repens and Raphanus sativus. Many extracts (13/24 = 54 percent) showed inhibition of T. repens germination with IG percent > 50 percent, but none on R. sativus.

Extractos metanólicos obtenidos de partes aéreas de 24 plantas seleccionadas del valle central y preandino de la Provincia de Ñuble-Chile, fueron ensayados para determinar su capacidad inhibitoria sobre la germinación de semillas de Trifolium repens y Raphanus sativus. Los extractos (13/24 = 54 por ciento) muestran actividad inhibitoria de la germinación de semillas de T. repens con un IG por ciento>50 por ciento, pero no tienen actividad significativa sobre R. sativus.

Structural studies of the exopolysaccharide produced by a submerged culture of entomopathogenic fungus Metarhizium anisopliae / Estudio estructural del exopolisacárido producido por un cultivo sumergido del hongo entomopatogénico Metarhizium anisopliae

The exopolysaccharide (EPS) separated from the entomopathogenic fungus Metarhizium anisopliae was determined by gel permeation chromatography to be homogeneous. The high-performance anion-exchange chromatography with pulsed-amperometric detection (HPAE-PAD) showed a content of monosaccharides D-galactosamine and D-fucose at a molar ratio of about 2:1. The results obtained from Fourier transform-infrared spectroscopy (FT-IR) and second derivative FT-IR spectrum confirmed the proposed structure.

El exopolisacárido (EPS) separado desde el hongo entomopatogénico Metarhizium anisopliae determinado por cromatografía de exclusión en gel ser homogéneo. La cromatografía iónica de alto rendimiento con detección de pulso amperométrico (HPAE-PAD) mostró un contenido de monosacáridos D-galactosamina y D-fucosa en una relación molar de alrededor de 2:1. Los resultados obtenidos desde la espectroscopía infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y la segunda derivada del espectro FT-IR confirmaron la estructura propuesta.

Ceramides and terpenoids from Russula austrodelica Singer / Ceramidas y terpenoides desde Russula austrodelica Singer

A mixture of ceramides and known terpenes, was obtained from the fruiting bodies of Russula austrodelica. The structures were determined from chemical and spectroscopic evidence. R. austrodelica is a mycorrhizal fungus that grow in the Nothophagus forests of southern Chile. This is the first report of the isolation of ceramides in Chilean mushrooms.

Una mezcla de ceramidas y de terpenos conocidos, se obtuvo de los cuerpos fructíferos de Russula austrodelica. Las estructuras fueron determinadas a partir de evidencias químicas y espectroscópicas. R. austrodelica es un hongo micorrícico que crecen en los bosques de Nothophagus del sur de Chile. Este es el primer informe del aislamiento de ceramidas en hongos chilenos.

Antihyperglycemic effect and genotoxicity of Psittacanthus calyculatus extract in streptozotocin-induced diabetic rats / Efecto antihiperglicemico y genotoxico de extractos de Psittacanthus calyculatus en ratas diabeticas inducidas con streptozotocina

Psittacanthus calyculatus (DC.) G. Don (Lorantaceae) is known as “ingerto”. The aerial parts are used in the treatment of diabetes and hypertension. Methanolic extract was tested with streptozotocin-induced diabetic rats. Dose of 200 mg/Kg body weight for acute experiments, as well as 200 and 400 mg/Kg for semi-chronic bioassay were used. In both experiments extract produced significant hypoglycemic activity in streptozotocin-induced rats when compared with diabetic control (p 0.05). To study possible clastogenic effects of methanolic extract a mouse micronucleus test was performed (as part of the genetic toxicology trial). CD-1 white mice were administered with 200 and 400 mg/Kg of methanolic extract of P. calyculatus dissolved in water by intraperitoneal injection. The cytotoxic activity polychromatic erythrocytes/normochromatic erythrocytes (PCE/NCE) and the induction of micronuclei in peripheral blood erythrocytes (MNPCE) was recorded with sampling times of 24, 48 and 72, h after an exposure without killing of mice. The frequency of MNPCE in the circulating blood obtained from the tail of the mouse was statistically not significant compared with its negative control animals (time zero) and the PCE/NCE ratio showed evidences of light cytotoxic activity compared with its negative control animals (time zero). Thus, in this test, the methanolic extract of Psittacanthus calyculatus dissolved in water did not induce chromosomal damage resulting in micronucleus formation in peripheral blood erythrocytes and showed light cytotoxic activity.

En la zona del bajío mexicano la planta Psittacanthus calyculatus (DC.) G. Don (Lorantaceae) es conocida popularmente como “ingerto”. Las partes aéreas de este vegetal se utilizan para tratar enfermedades como la diabetes y la hipertensión. Se realizaron experimentos agudos y semi-crónicos en ratas diabéticas inducidas con estreptozotocina. El efecto hipoglucemiante del extracto metanólico se evaluó a dosis de 200 y 400 mg/Kg de peso. En ambos experimentos, el extracto redujo significativamente (p < 0.05) la glucemia en las ratas diabéticas. Para determinar los posibles efectos clastogénicos del extracto metanólico se administraron por vía intraperitoneal a ratones cepa CD-1 las dosis que mostraron actividad hipoglucemiante disueltas en agua y se llevó a cabo el bioensayo de micronúcleos en sangre periférica de ratón. La actividad citotóxica se determinó mediante el cálculo de la relación entre los eritrocitos policromáticos y los eritrocitos normocromáticos (PCE/NCE). La inducción de micronúcleos en eritrocitos de sangre periférica (MNPCE) fue el indicador de gentotoxicidad los cuales se midieron a las 24, 48 y 72 horas después de la administración del extracto. La frecuencia de micronúcleos en eritrocitos policromáticos no fue estadísticamente significativa con relación al control negativo (al tiempo 0) por lo tanto, el extracto no induce daño cromosómico. Asimismo la relación PCE/NCE mostró que el extracto metanólico fue ligeramente citotóxico a la dosis de 400 mg/Kg y a las 48 h posteriores a la administración.

Antioxidant activity of Blechnum chilense (Kaulf.) Mett., Curcuma domestica Valeton and Tagetes verticillata Lag. & Rodriguez / Actividad antioxidante de Blechnum chilense (Kaulf.) Mett., Curcuma domestica Valeton y Tagetes verticillata Lag. & Rodríguez

Because of the increasing interest in improving human health worldwide, phytochemical antioxidants from medicinal and food plants are of great interest. The search for new sources of antioxidants is important for the best use of biodiversity. The objective of this work was to evaluate the antioxidant activity and the total phenolic compounds with DPPH and Folin-Ciocalteu assays for extracts and fractions of Blechnum chilense, Curcuma domestica and Tagetes verticillata. B. chilense water-methanolic and EtOAc fractions, follows of C. domestica EtOAc extract showed an important quantity of total phenolic compounds. Compared with Aristotelia chilensis MeOH extract, T. verticillata extract showed good activity, follows by EtOAc fraction from B. chilense and by EtOAc extract from C. domestica, with very similar results with n-hexane fraction from B. chilense and petroleum ether extract from C. domestica. All of these results were greater than alpha-tocopherol DPPH scavenging activity. The results suggest that all plants studied could be are new sources of antioxidants and the work are following with the identification of these compounds.

Debido al creciente interés mundial en el mejoramiento de la salud humana los antioxidantes provenientes de plantas medicinales y alimenticias se han convertido en compuestos de gran interés. La búsqueda de nuevas fuentes de antioxidantes es importante para el mejor uso de la biodiversidad. El objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad antioxidante y el contenido de fenoles totales usando el método de Folin-Ciocalteu y la actividad inhibitoria del radical DPPH de fracciones y extractos de Blechnum chilense (Kaulf.) Mett, Curcuma domestica Valeton y Tagetes verticillata Lag. & Rodr. Las fracciones acuosa-metanólica y EtOAc de B. chilense, seguida del extracto EtOAc de C. domestica, mostraron una cantidad importante de compuestos fenólicos. La prueba con DPPH mostró que la actividad secuestrante más importante, comparada con la del extracto metanólico de Aristotelia chilensis (Molina) Stuntz, fue la del extracto de T. verticillata, seguido de la fracción EtOAc de B. chilense y el extracto EtOAc de C. domestica, con resultados similares a la fracción hexánica de B. chilense y el extracto obtenido con éter de petróleo de C. domestica, superando todas la actividad secuestrante de DPPH del alfa-tocoferol. Los resultados sugieren que todas las plantas estudiadas podrían ser nuevas fuentes de antioxidantes y se está trabajando para la identificación de los compuestos responsables de la actividad.

Solubility effects on antibacterial activity of chemically modified chitooligosaccharides of fungal origin / Efectos de la solubilidad sobre la actividad antibacteriana de quitooligosacáridos modificados químicamente de origen fúngico

Chitin and chitosan are a class of metabolites that occurring in some fungi species that are associated with commercial and medicinal plants, this is in Mucor sp. for example with an ample number of biological activities, being antibacterial and antifungal one of the most important. Into our program of search of biopesticides and natural compounds with biological activities, we have studying chitosan that was obtained from the culture medium of the fungus Mucor ruoxii. Chitooligosaccharides were prepared by partial acid hydrolysis of native chitosan and an aminoglycosylated derivative was obtained by reductive amination of the chitooligosaccaride. The solubilities of these compounds were measured at different pHs and its antibacterial activity against Escherichia coli (gram-negative) and Staphylococcus aureus (gram-positive). Chitosan and the derivatives tested exhibited a good antibacterial activity against S. aureus.

Quitina y quitosano son una clase de metabolitos que producen algunas especies de hongos que están asociados con plantas medicinales y comerciales, esto es por ejemplo en Mucor sp., con un amplio número de actividades biológicas, siendo la antibacteriana y antifúngica unas de las más importantes. En nuestro programa de investigación de biopesticidas y compuestos naturales, estamos estudiando quitosano obtenido de el medio de cultivo del hongo Mucor ruoxii. Quitooligosacáridos fueron preparados por hidrólisis parcial ácida de quitosano nativo y un derivado aminoglicosilado fue obtenido por aminación reductiva del quitooligosacárido. Las solubilidades de estos compuestos fueron medidas a diferentes pHs y su actividad antibacteriana frente a Escherichia coli (gram-negative) and Staphylococcus aureus (gram-positive). Quitosano y los derivados testeados exhiben una buena actividad antibacteriana frente a S. aureus.

Anti-inflammatory, antioedema and gastroprotective activities of aristotelia chilensis extracts, part 2

Context: “Chilean black-berry” Aristotelia chilensis is a wild fruit that grows in Southern Chile. This fruit possesses a strong antioxidant activity and is commonly used in foods and beverages in Chile. Objective: The gastroprotective and anti-inflammatory activities of the extracts, fractions and subfractions as carrageenan – induced paw oedema in rats are reported here for the first time. Materials and methods: Extracts, fractions, subfractions and several compounds werer used for measuring the effects in carrageenan-induced paw oedema inflammation of rat model and the gastroprotective activity was analyzed. Results: The results showed that extract B, fraction F-4, and ovatofolin, quercetin, myricetin, luteolin and diosmetin used as pattern compounds were the most active samples together with those subfractions rich in aglycone and phenolic compounds. Thus, SF11-SF15, SF16-SF20, and SF21-SF25 showed the best subfractions inhibitors in similar form to indomethacin, a known selective COX inhibitor. Results demonstrated that these samples strongly inhibited the carrageenan-induced inflammation in paw of the rat oedema model. Discussion and conclusion: These findings demonstrate that the fruits and their constituents of A. chilensis are anti-inflammatory and gastroprotective and thus have grat potential nutraceuticals.

Contexto: Chilean Black-berry Aristotelia chilensis es un fruto silvestre que crece en el sur de Chile. Este fruto posee uan fuerte actividad antioxidante y comúnmente es usado en alimentos y bebidas en Chile. Objetivo: Se investigó la actividad anti-inflamatoria y gastroprotectora de los extractos, fracciones y subfracciones de este fruto y son informados aquí por primera vez. Materiales y métodos: Los extractos, fracciones y subfracciones fueron analizados por su efecto sobre la inflamación en pata de rata a través de la inducción con carragenina en dosis sencillas. Además se investigó la actividad gastroprotectora sobre la mucosa del estómago de rata. Resultados: Los resultados muestran que el extracto B, la fracción F-3, F4 y ovatifolina, quercetina, myricetina, luteolina y diosmetina que se usaron como muestras patrones, fueron las más activas junto con aquellas subfracciones ricas en compuestos fenólicos. Así SF11-SF15, SF16-SF20, y SF21-SF25 mostraron ser las mejores subfracciones inhibitorias en una forma similar a indometacina en conocido inhibidor selectivo de COX. Los resultados demuestran que estas muestras inhiben fuertemente la inflamación inducida en el modelo del edema de pata de rata. Discusión y conclusión. Estos hallazgos demuestran que los frutos y sus constituyentes de A. chilensis poseen una excelente actividad anti-inflamatoria y gastroprotectora, y así tienen un gran potencial como una fuente de productos naturales saludables. Adicionalmente, estos hallazgos muestran que los flavonoides, ácidos fenólicos y antiocianinas presentes en este fruto podrían ser los responsables de la actividad nutracéutica.

Effects of extracts, flavonoids and iridoids from Penstemon gentianoides (Plantaginaceae) on inhibition of inducible nitric oxide synthase (iNOS), cyclooxygenase-2 (COX-2) in LPS-Activated RAW 264.7 macrophage cells and their antioxidant activity / Efectos de extractos, flavonoides e iridoides de Penstemon gentianoides (Plantaginaceae) sobre la inhibición de oxido nitrico sintasa inducible (iNOS), ciclooxigenasa-2 (COX-2) celulas de macrofagos murinos RAW 264.7 activadas con LPS y sus actividades antioxidantes

Penstemon gentianoides (HBK) (Kunth) Poir (Plantaginaceae) is an evergreen shrub that grows the throughout high mountains from Guatemala, Mexico and Southern states of US. Its leaves and roots have been used therapeutically for inflammation-related conditions from Aztec times, but systematic studies of its anti-inflammatory activity are lacking and no specific active components have been identified. In this study, methanol, n-hexane, CH2Cl2, ethyl acetate and methanol/water (6:4) extracts, luteolin, diosmetin, verbascoside, martynoside, pensteminoside, globularisicin and plantarenaloside isolated from this plant were evaluated by determining their inhibitory effects on the production of proinflammatory mediators in lipopolysaccharide (LPS)-activated RAW 264.7 murine macrophage cells. Ethyl acetate extract, luteolin, and diosmetin exhibited potent anti-inflammatory and antioxidant activities. The results indicated that luteolin and diosmetin suppressed the LPS induced production of nitric oxide (NO), through the down-regulation of inducible nitric oxide synthases (iNOS) and cyclo-oxygenase 2 (COX-2) protein expressions and showed a potent antioxidant activity against DPPH, TBARS and DCFH. The inhibition of enzymes and NO production by selected extracts and compounds was dose-dependent with significant effects seen at concentration as low as 50 ìM. Thus, luteolin and diosmetin may provide a potential therapeutic approach for inflammation associated disorders.

Penstemon gentianoides (HBK) (Kunth) Poir (Plantaginaceae) es un arbusto perenne que crece a lo largo de las montañas altas de Guatemala, México y los estados del sur de los EE.UU.. Sus hojas y raíces se han utilizado terapéuticamente para afecciones relacionadas con inflamación desde la época de los aztecas, pero no existen estudios sistemáticos de su actividad anti-inflamatoria y ninguno de los metabolitos activos específicos han sido identificados. En este estudio, los extractos de metanol, n-hexano, CH2Cl2, acetato de etilo y metanol/agua (6:4), junto con, luteolina, diosmetina, verbascósido, martynoside, pensteminoside, globularisicin y plantarenaloside, aislados desde esta planta se evaluaron mediante la determinación de sus efectos inhibitorios sobre la producción de mediadores proinflamatorios en macrófagos murinos activados con lipopolisacárido (LPS)-RAW 264,7. El extracto de acetato de etilo, luteolina y diosmetina exhibieron una potente actividad anti-inflamatoria y antioxidante. Los resultados indican que luteolina y diosmetina suprimen la producción de óxido nítrico (NO), a través de la regulación de óxido nítrico sintasa-inducible (iNOS) y la ciclooxigenasa-2 (COX-2) ambas expresiones de proteínas. Ademas mostró una potente actividad antioxidante contra DPPH, TBARS y DCFH. La inhibición de las enzimas y la producción de NO por los extractos seleccionados y compuestos es dependiente de la dosis con efectos significativos visto en una concentración tan baja como 50 mM. Por lo tanto, luteolina y diosmetina puede proporcionar un enfoque terapéutico potencial para transtornos asociados a los procesos de inflamación.

Plant growth inhibitory activity of N, N´-di-(4-R-phenyl)-alkanediamides / Actividad inhibitoria de crecimiento de plantas de N, N’-di-(4-R-phenyl)-alcanodiamidas

Diamides are a class of metabolites that occurring in some Meliaceae plants, in Aglaia spp for example, with an ample body of biological activities, being insecticidal and herbicidal two of the most important. In our program of search for botanical pesticides, a series of N,N´-di-(4-R-phenyl)-alkanediamides was evaluated for its herbicidal activity. Many of the analogues tested exhibited moderate to good herbicidal activity both pre-emergence and post-emergence and have been found to inhibit energetic metabolism of pre-emergence weeds. The structure-activity relationships were probed by substitution on the benzene ring. Among the variations investigated, it was found that maximal herbicidal activity was obtained by substitution of –F, -CN and -Br at the aromatic portion and by n=2 of the aliphatic long chain. This last number of carbons (n=2) substitution was the key for the inhibitory activity.

Diamidas son una clase de metabolitos que estan presentes en plantas perteneciente a la familia de la Meliaceas, en Aglaia por ejemplo, poseen un amplio cuerpo de actividades biologicas, siendo la insecticida y la herbicida dos de las mas importantes. En nuestro programa para la busqueda de pesticidas botanicos, una serie de N,N’-di-(4-R-phenyl)-alkanodiamidas se evaluo para su actividad herbicida. Muchos de los analogos exhibieron desde buenas a moderadas actividades, tanto como pre-emergentes como post-emergentes y ademas se encontro que inhiben el metabolismo pre-emergente energetico de malezas. La relacion estructura-actividad fue probada por sustitución sobre al anillo aromatico. Entre las variaciones investigadas, se encontro que la maxima actividad herbicida se obtuvo por sustitución de F, CN y Br en la porcion aromatica y por n=2 del largo de la cadena alifatica. Este ultimo numero de carbonos de sustitución (n=2) fue clave para la actividad inhibitoria.